https://m2.mtmt.hu/ hun 2026-09-21 12:33 JournalArticle 36141881 VALIDATED true Funding Agency and Grant Number: Higher Education Institutional Excellence Programme within Semmelweis University [TKP2021-EGA-24]; Janos Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences; New National Excellence Program of the Ministry for Culture and Innovation [EKOP-2024-61] Funding text: The grant of the Higher Education Institutional Excellence Programme within the Framework of the Molecular Biology Thematic Programme of Semmelweis University (TKP2021-EGA-24) and the Janos Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences is appreciated by A. Mirzahosseini. Supported by the EKOP-2024-61 New National Excellence Program of the Ministry for Culture and Innovation from the source of the National Research, Development and Innovation Fund. 0 false 2026-08-05T11:59:01.550+0000 2026-05-12T11:27:56.387+0000 2025-05-14T20:45:16.784+0000 true 10011949 Balogh György Tibor /api/author/10011949 Author Balogh György Tibor (Gyógyszerkémia) true 10011949 2026-06-03T07:11:03.749+0000 2026-01-12T11:57:39.654+0000 true 10080205 Szalóky-Siki Ágnes /api/admin/10080205 Admin Szalóky-Siki Ágnes (SE_KK_Admin5_SZSA, admin) true true false true 24 24 /api/publicationtype/24 PublicationType Folyóiratcikk 1 true 24 JournalArticle true 10000059 Article true 24 24 /api/publicationtype/24 PublicationType Folyóiratcikk 1 true 24 JournalArticle /api/subtype/10000059 Szakcikk SubType Szakcikk (Folyóiratcikk) 101 true 10000059 true 1 /api/category/1 Category Tudományos true 1 Buzásy, Luca true true /api/journal/10052535 REVIEWED ANTIOXIDANTS 2076-3921 true false 10052535 false 10052535 true 2076-3921 Journal FOREIGN 14 5 589 589 19 2025 The kynurenine pathway is a significant metabolic route involved in the catabolism of tryptophan, producing various bioactive metabolites with crucial roles as antioxidants in immune regulation and neurobiology. This study investigates the acid-base properties of picolinic acid, kynurenic acid, kynurenine, and 3-hydroxykynurenine, utilizing computational simulations and experimental techniques, including potentiometric and nuclear magnetic resonance titrations. The results reveal distinct pKa values, with kynurenic acid exhibiting a single dissociation step around 2.4, while kynurenine displays three dissociation steps governed by interactions between its functional groups. Additionally, 3-hydroxykynurenine shows overlapping dissociations in two separate pH regions, suggesting nuanced behavior influenced by its molecular structure. The analysis of intramolecular hydrogen bonding in protonation microspecies across varying pH highlights the relevance of the charge state and hydrogen transfer potential of these metabolites in the context of their radical scavenging ability. At physiological pH, most kynurenine and 3-hydroxykynurenine entities exist in zwitterionic form, with hydrogen bonding stabilizing the aromatic amino group, which may significantly influence their interactions with proteins and reactive oxygen species. This study provides critical insights into the acid-base equilibria of kynurenine pathway metabolites. Funding 2052818 /api/funding/2052818 Thematic Institutional Excellence Programme(TKP2021-EGA-24) Támogató: Emberi Erőforrások Minisztériuma false true Funding 2052819 /api/funding/2052819 (00313/14/4) Támogató: Bolyai János Kutatási Ösztöndíj false true Funding 2052820 /api/funding/2052820 (EKÖP-2024-61) false true true true 2025 true true true false true false GOLD 2026-08-05 false https://www.mdpi.com/journal/antioxidants 3 0 3 3 0 3 3 3 0 3 3 3 3 3 0 0 3 3 3 3 0 18 18 Folyóiratcikk Journal Article 24 3 Könyvrészlet Chapter in Book 25 0 Könyv Book 23 0 Egyéb konferenciaközlemény Conference paper 31 0 Egyéb konferenciakötet Conference proceedings 32 0 Oltalmi formák Protection forms 26 0 Disszertáció Thesis 28 0 Egyéb Miscellaneous 29 0 Alkotás Achievement 22 0 Kutatási adat Research data 33 0 Folyóiratcikk Journal Article 24 0 0 0 Könyvrészlet Chapter in Book 25 0 0 0 Könyv Book 23 0 0 0 Egyéb konferenciaközlemény Conference paper 31 0 0 0 Egyéb konferenciakötet Conference proceedings 32 0 0 0 Oltalmi formák Protection forms 26 0 0 0 Disszertáció Thesis 28 0 0 0 Egyéb Miscellaneous 29 0 0 0 Alkotás Achievement 22 0 0 0 Kutatási adat Research data 33 0 0 0 2026 0 3 3 3 3 D1 false 10012051 false false false 2025-06-05T08:16:30.422+0000 Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK); Szerves Vegytani Intézet (SE / GYTK) 8 21 3 8 0 true Language 10002 /api/language/10002 Angol Angol English true 2 true PersonAuthorship 126525201 /api/authorship/126525201 Buzásy, Luca [Buzásy, Luca (Gyógyszerészet), szerző] Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK); Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE) 1 0.125 true false false Author 10100807 /api/author/10100807 Buzásy Luca (Gyógyszerészet) Buzásy Luca true true Buzásy Luca true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525202 /api/authorship/126525202 Mazák, Károly [Mazák, Károly (Analitikai kémia,...), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 2 0.125 false false false Author 10012051 /api/author/10012051 Mazák Károly (Analitikai kémia, gyógyszerkémia) Mazák Károly true 10012051 true Mazák Károly true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525203 /api/authorship/126525203 Balogh, Balázs [Balogh, Balázs (Szerves-és gyógys...), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Szerves Vegytani Intézet (SE / GYTK) 3 0.125 false false false Author 10028378 /api/author/10028378 Balogh Balázs (Szerves-és gyógyszerkémia) Balogh Balázs true 10028378 true Balogh Balázs true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525204 /api/authorship/126525204 Simon, Balázs [Simon, Balázs (Gyógyszerésztudom...), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 4 0.125 false false false Author 10080508 /api/author/10080508 Simon Balázs (Gyógyszerésztudomány/szerves kémia) Simon Balázs true true Simon Balázs true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525205 /api/authorship/126525205 Vincze, Anna [Vincze, Anna (Gyógyszerkémia), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 5 0.125 false false false Author 10071360 /api/author/10071360 Vincze Anna (Gyógyszerkémia) Vincze Anna true true Vincze Anna true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525206 /api/authorship/126525206 Balogh, György Tibor [Balogh, György Tibor (Gyógyszerkémia), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 6 0.125 false false false Author 10011949 /api/author/10011949 Balogh György Tibor (Gyógyszerkémia) Balogh György Tibor true 10011949 true Balogh György Tibor true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525207 /api/authorship/126525207 Pálla, Tamás ✉ [Pálla, Tamás (gyógyszerészi kémia), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 7 0.125 false false true Author 10057350 /api/author/10057350 Pálla Tamás (gyógyszerészi kémia) Pálla Tamás true 10057350 true Pálla Tamás true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 126525208 /api/authorship/126525208 Mirzahosseini, Arash ✉ [Mirzahosseini, Arash (gyógyszerészi kémia), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 8 0.125 false true true Author 10032173 /api/author/10032173 Mirzahosseini Arash (gyógyszerészi kémia) Mirzahosseini Arash true 10032173 true Mirzahosseini Arash true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PublicationIdentifier 29368239 /api/publicationidentifier/29368239 DOI: 10.3390/antiox14050589 PlainSource 6 /api/publicationsource/6 DOI PublicationSourceType 10001 /api/publicationsourcetype/10001 DOI true true true DOI DOI https://doi.org/@@@ true true 6 true IDENTICAL 10.3390/antiox14050589 https://doi.org/10.3390/antiox14050589 false true PublicationIdentifier 29463047 /api/publicationidentifier/29463047 WoS: 001495893100001 PlainSource 1 /api/publicationsource/1 WoS PublicationSourceType 10003 /api/publicationsourcetype/10003 Indexelő adatbázis false true true WoS WoS https://www.webofscience.com/wos/woscc/full-record/@@@ true true 1 true IDENTICAL 001495893100001 https://www.webofscience.com/wos/woscc/full-record/001495893100001 true true PublicationIdentifier 29463048 /api/publicationidentifier/29463048 Scopus: 105006779521 PlainSource 3 /api/publicationsource/3 Scopus PublicationSourceType 10003 /api/publicationsourcetype/10003 Indexelő adatbázis false true true Scopus Scopus http://www.scopus.com/record/display.url?origin=inward&eid=2-s2.0-@@@ true true 3 true IDENTICAL 105006779521 http://www.scopus.com/record/display.url?origin=inward&eid=2-s2.0-105006779521 true true PublicationIdentifier 29463052 /api/publicationidentifier/29463052 PubMed: 40427471 PlainSource 17 /api/publicationsource/17 PubMed PublicationSourceType 10003 /api/publicationsourcetype/10003 Indexelő adatbázis false true true PubMed PubMed http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=@@@&dopt=Abstract true true 17 true IDENTICAL 40427471 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=40427471&dopt=Abstract true true Classification 10001 /api/classification/10001 Tudomány true true SjrRating 11583203 /api/sjrrating/11583203 sjr:D1 (2025) Scopus - Food Science ANTIOXIDANTS 2076-3921 14 0.1 journal RatingType 10002 /api/ratingtype/10002 sjr sjr true true ClassificationExternal 1106 /api/classificationexternal/1106 Scopus - Food Science true 1106 true D1 DIRECT true true Reference 65821272 /api/reference/65821272 1. Heidelberger 1949: Tryptophan metabolism. 1. Concerning the mechanism of the mammalian conversion of tryptophan into kynurenine, kynurenic acid, and nicotinic acid., J. Biol. Chem., 179, p. 143, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)56821-6 1 10.1016/S0021-9258(18)56821-6 false true Reference 65821273 /api/reference/65821273 2. Badawy 2017: Kynurenine pathway of tryptophan metabolism: Regulatory and functional aspects., Int. J. Tryptophan Res., 10, p. 1178646917691938, DOI: 10.1177/1178646917691938 2 10.1177/1178646917691938 false true Reference 65821274 /api/reference/65821274 3. Gostner 2020: Tryptophan metabolism and related pathways in psychoneuroimmunology: The impact of nutrition and lifestyle., Neuropsychobiology, 79, p. 89, DOI: 10.1159/000496293 3 10.1159/000496293 false true Reference 65821275 /api/reference/65821275 4. Thomas 1999: Redox reactions related to indoleamine 2,3-dioxygenase and tryptophan metabolism along the kynurenine pathway., Redox Rep., 4, p. 199, DOI: 10.1179/135100099101534927 4 10.1179/135100099101534927 false true Reference 65821276 /api/reference/65821276 5. Amaral 2013: The causative role and therapeutic potential of the kynurenine pathway in neurodegenerative disease., J. Mol. Med., 91, p. 705, DOI: 10.1007/s00109-013-1046-9 5 10.1007/s00109-013-1046-9 false true Reference 65821277 /api/reference/65821277 6. Sharma 2022: Kynurenine metabolism and Alzheimer’s disease: The potential targets and approaches., Neurochem. Res., 47, p. 1459, DOI: 10.1007/s11064-022-03546-8 6 10.1007/s11064-022-03546-8 false true Reference 65821278 /api/reference/65821278 7. Brown 2021: The kynurenine pathway in major depression: What we know and where to next., Neurosci. Biobehav. Rev., 127, p. 917, DOI: 10.1016/j.neubiorev.2021.05.018 7 10.1016/j.neubiorev.2021.05.018 false true Reference 65821279 /api/reference/65821279 8. Robotka 2008: L-kynurenine: Metabolism and mechanism of neuroprotection., Future Neurol., 3, p. 169, DOI: 10.2217/14796708.3.2.169 8 10.2217/14796708.3.2.169 false true Reference 65821280 /api/reference/65821280 9. Mackay 2006: Tryptophan metabolism and oxidative stress in patients with chronic brain injury., Eur. J. Neurol., 13, p. 30, DOI: 10.1111/j.1468-1331.2006.01220.x 9 10.1111/j.1468-1331.2006.01220.x false true Reference 65821281 /api/reference/65821281 10. Schwarz 2013: Increased 3-hydroxykynurenine serum concentrations differentiate Alzheimer’s disease patients from controls., Eur. Arch. Psychiatry Clin. Neurosci., 263, p. 345, DOI: 10.1007/s00406-012-0384-x 10 10.1007/s00406-012-0384-x false true Reference 65821282 /api/reference/65821282 11. Sheipouri 2012: Kynurenine pathway in skin cells: Implications for UV-induced skin damage., Int. J. Tryptophan Res., 5, p. IJTR-S9835, DOI: 10.4137/IJTR.S9835 11 10.4137/IJTR.S9835 false true Reference 65821283 /api/reference/65821283 12. Sherin 2008: Photoactivity of kynurenine-derived UV filters., J. Photochem. Photobiol. B Biol., 93, p. 127, DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2008.07.006 12 10.1016/j.jphotobiol.2008.07.006 false true Reference 65821284 /api/reference/65821284 13. Zarnowski 2004: Content of kynurenic acid and activity of kynurenine aminotransferases in mammalian eyes., Ophthalmic Res., 36, p. 124, DOI: 10.1159/000076893 13 10.1159/000076893 false true Reference 65821285 /api/reference/65821285 14. Jabs 2019: Association of age-related macular degeneration with mortality in patients with acquired immunodeficiency syndrome; role of systemic inflammation., Am. J. Ophthalmol., 199, p. 230, DOI: 10.1016/j.ajo.2018.12.002 14 10.1016/j.ajo.2018.12.002 false true Reference 65821286 /api/reference/65821286 15. Hu 2017: A simple HPLC–MS/MS method for determination of tryptophan, kynurenine and kynurenic acid in human serum and its potential for monitoring antidepressant therapy., J. Anal. Toxicol., 41, p. 37, DOI: 10.1093/jat/bkw071 15 10.1093/jat/bkw071 false true Reference 65821287 /api/reference/65821287 16. 2023: Advances in kynurenine analysis., Clin. Chim. Acta, 547, p. 117441, DOI: 10.1016/j.cca.2023.117441 16 10.1016/j.cca.2023.117441 false true Reference 65821288 /api/reference/65821288 17. Virág, D., Király, M., Drahos, L., Édes, A.E., Gecse, K., Bagdy, G., Juhász, G., Antal, I., Klebovich, I., and Kiss, B.D. (2020). Development, validation and application of LC–MS/MS method for quantification of amino acids, kynurenine and serotonin in human plasma. J. Pharm. Biomed. Anal., 180., DOI: 10.1016/j.jpba.2019.113018 17 10.1016/j.jpba.2019.113018 false true Reference 65821289 /api/reference/65821289 18. Hornok, V., Amin, K.W.K., Kovács, A.N., Juhász, Á., Katona, G., Balogh, G.T., and Csapó, E. (2022). Increased blood-brain barrier permeability of neuroprotective drug by colloidal serum albumin carriers. Colloids Surf. B Biointerfaces, 220., DOI: 10.1016/j.colsurfb.2022.112935 18 10.1016/j.colsurfb.2022.112935 false true Reference 65821290 /api/reference/65821290 19. Juhász, Á., Ungor, D., Varga, N., Katona, G., Balogh, G.T., and Csapó, E. (2023). Lipid-Based nanocarriers for delivery of neuroprotective kynurenic acid: Preparation, characterization, and BBB transport. Int. J. Mol. Sci., 24., DOI: 10.3390/ijms241814251 19 10.3390/ijms241814251 false true Reference 65821291 /api/reference/65821291 20. Tsentalovich 2006: Photochemical and thermal reactivity of kynurenine., Exp. Eye Res., 83, p. 1439, DOI: 10.1016/j.exer.2006.07.022 20 10.1016/j.exer.2006.07.022 false true Reference 65821292 /api/reference/65821292 21. Pileni 1979: Kynurenic acid—I. spectroscopic properties., Photochem. Photobiol., 30, p. 251, DOI: 10.1111/j.1751-1097.1979.tb07143.x 21 10.1111/j.1751-1097.1979.tb07143.x false true Reference 65821293 /api/reference/65821293 22. Zhuravleva 2018: Acid-alkaline properties of triplet state and radical of kynurenic acid., J. Photochem. Photobiol. A Chem., 365, p. 7, DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.07.029 22 10.1016/j.jphotochem.2018.07.029 false true Reference 65821294 /api/reference/65821294 23. Zhuravleva 2021: Influence of pH on radical reactions between kynurenic acid and amino acids tryptophan and tyrosine. Part II. Amino acids within the protein globule of lysozyme., Free Radic. Biol. Med., 174, p. 211, DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.001 23 10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.001 false true Reference 65821295 /api/reference/65821295 24. Kalembkiewicz 2009: Studies on equilibrium of anthranilic acid in aqueous solutions and in two-phase systems: Aromatic solvent–water., Biophys. Chem., 140, p. 91, DOI: 10.1016/j.bpc.2008.11.012 24 10.1016/j.bpc.2008.11.012 false true Reference 65821296 /api/reference/65821296 25. Christopherson 2006: Hydrophilic interaction liquid chromatographic (HILIC)/ion exchange separation of picolinic and nicotinic acids., J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol., 29, p. 2545, DOI: 10.1080/10826070600915114 25 10.1080/10826070600915114 false true Reference 65821297 /api/reference/65821297 26. Liao 2010: An analytical method for the measurement of acid metabolites of tryptophan-NAD pathway and related acids in urine., J. Chromatogr. B, 878, p. 1003, DOI: 10.1016/j.jchromb.2010.02.017 26 10.1016/j.jchromb.2010.02.017 false true Reference 65821298 /api/reference/65821298 27. 2011: Electrodeless, accurate pH determination in highly basic media using a new set of 1H NMR pH indicators., J. Pharm. Biomed. Anal., 54, p. 958, DOI: 10.1016/j.jpba.2010.11.022 27 10.1016/j.jpba.2010.11.022 false true Reference 65821299 /api/reference/65821299 28. Tyka 2004: 1H/31P NMR pH indicator series to eliminate the glass electrode in NMR spectroscopic pKa determinations., Anal. Chim. Acta, 522, p. 247, DOI: 10.1016/j.aca.2004.07.005 28 10.1016/j.aca.2004.07.005 false true Reference 65821300 /api/reference/65821300 29. Team, R.C. (2021). R: A Language and Environment for Statistical Computing, R Foundation for Statistical Computing. 29 false true Reference 65821301 /api/reference/65821301 30. Pinheiro 2000: Mixed-effects models in S and S-PLUS., Int. J. Soc. Res. Methodol., 17, p. 197 30 false true Reference 65821302 /api/reference/65821302 31. Mohamadi 1990: Macromodel—An integrated software system for modeling organic and bioorganic molecules using molecular mechanics., J. Comput. Chem., 11, p. 440, DOI: 10.1002/jcc.540110405 31 10.1002/jcc.540110405 false true Reference 65821303 /api/reference/65821303 32. Lu 2021: OPLS4: Improving force field accuracy on challenging regimes of chemical space., J. Chem. Theory Comput., 17, p. 4291, DOI: 10.1021/acs.jctc.1c00302 32 10.1021/acs.jctc.1c00302 false true Reference 65821304 /api/reference/65821304 33. Cao 2024: Quantum chemical package Jaguar: A survey of recent developments and unique features., J. Chem. Phys., 161, p. 052502, DOI: 10.1063/5.0213317 33 10.1063/5.0213317 false true Reference 65821305 /api/reference/65821305 34. Cossi 2003: Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model., J. Comput. Chem., 24, p. 669, DOI: 10.1002/jcc.10189 34 10.1002/jcc.10189 false true Reference 65821306 /api/reference/65821306 35. Cao 2005: Nuclear-magnetic-resonance shielding constants calculated by pseudospectral methods., J. Chem. Phys., 122, p. 224116, DOI: 10.1063/1.1924598 35 10.1063/1.1924598 false true Reference 65821307 /api/reference/65821307 36. Mirzahosseini 2014: The complete microspeciation of ovothiol A, the smallest octafarious antioxidant biomolecule., Anal. Bioanal. Chem., 406, p. 2377, DOI: 10.1007/s00216-014-7631-0 36 10.1007/s00216-014-7631-0 false true Reference 65821308 /api/reference/65821308 37. Szakacs 2004: Determination of microscopic acid-base parameters from NMR-pH titrations., Anal. Bioanal. Chem., 378, p. 1428, DOI: 10.1007/s00216-003-2390-3 37 10.1007/s00216-003-2390-3 false true Reference 65821309 /api/reference/65821309 38. Szakacs 1999: Protonation microequilibrium treatment of polybasic compounds with any possible symmetry., J. Math. Chem., 26, p. 139, DOI: 10.1023/A:1019133927929 38 10.1023/A:1019133927929 false true Reference 65821310 /api/reference/65821310 39. Borkovec 2000: A cluster expansion method for the complete resolution of microscopic ionization equilibria from NMR titrations., Anal. Chem., 72, p. 3272, DOI: 10.1021/ac991494p 39 10.1021/ac991494p false true Reference 65821311 /api/reference/65821311 40. Borkovec 2014: The intrinsic view of ionization equilibria of polyprotic molecules., New J. Chem., 38, p. 5679, DOI: 10.1039/C4NJ00655K 40 10.1039/C4NJ00655K false true Reference 65821312 /api/reference/65821312 41. Kalydi, E., Malanga, M., Ujj, D., Benkovics, G., Szakács, Z., and Béni, S. (2022). Fully symmetric cyclodextrin polycarboxylates: How to determine reliable protonation constants from NMR titration data. Int. J. Mol. Sci., 23., DOI: 10.3390/ijms232214448 41 10.3390/ijms232214448 false true Reference 65821313 /api/reference/65821313 42. Mirzahosseini 2015: The complete microspeciation of ovothiol A disulfide: A hexabasic symmetric biomolecule., J. Pharm. Biomed. Anal., 107, p. 209, DOI: 10.1016/j.jpba.2014.12.029 42 10.1016/j.jpba.2014.12.029 false true Reference 65821314 /api/reference/65821314 43. Noszal 1989: Rota-Microspeciation of Aspartic-Acid and Asparagine., Anal. Chem., 61, p. 2631, DOI: 10.1021/ac00198a009 43 10.1021/ac00198a009 false true Reference 65821315 /api/reference/65821315 44. Ferreira de Santana, J., Mirzahosseini, A., Mándity, B., Bogdán, D., Mándity, I., and Noszál, B. (2022). Close correlation between thiolate basicity and certain NMR parameters in cysteine and cystine microspecies. PLoS ONE, 17., DOI: 10.1371/journal.pone.0264866 44 10.1371/journal.pone.0264866 false true Reference 65821316 /api/reference/65821316 45. Pálla, T., Fogarasi, E., Noszál, B., and Tóth, G. (2019). Characterization of the Site-Specific Acid-Base Equilibria of 3-Nitrotyrosine. Chem. Biodivers., 16., DOI: 10.1002/cbdv.201900358 45 10.1002/cbdv.201900358 false true Reference 65821317 /api/reference/65821317 46. 2009: Proton speciation and microspeciation of serotonin and 5-hydroxytryptophan., Chem. Biodivers., 6, p. 578, DOI: 10.1002/cbdv.200800087 46 10.1002/cbdv.200800087 false true Reference 65821318 /api/reference/65821318 47. 2004: Accurate determination of low pK values by 1H NMR titration., Talanta, 62, p. 819, DOI: 10.1016/j.talanta.2003.10.007 47 10.1016/j.talanta.2003.10.007 false true Reference 65821319 /api/reference/65821319 48. Fukui 1991: Blood–brain barrier transport of kynurenines: Implications for brain synthesis and metabolism., J. Neurochem., 56, p. 2007, DOI: 10.1111/j.1471-4159.1991.tb03460.x 48 10.1111/j.1471-4159.1991.tb03460.x false true Reference 65821320 /api/reference/65821320 49. Mor, A., Tankiewicz-Kwedlo, A., Krupa, A., and Pawlak, D. (2021). Role of kynurenine pathway in oxidative stress during neurodegenerative disorders. Cells, 10., DOI: 10.3390/cells10071603 49 10.3390/cells10071603 false true Reference 65821321 /api/reference/65821321 50. Pineda 2014: Kynurenines with Neuroactive and Redox Properties: Relevance to Aging and Brain Diseases., Oxidative Med. Cell Longev., 2014, p. 646909 50 false true Reference 65821322 /api/reference/65821322 51. Ramírez Ortega, D., Ugalde Muñiz, P.E., Blanco Ayala, T., Vázquez Cervantes, G.I., Lugo Huitrón, R., Pineda, B., González Esquivel, D.F., Pérez de la Cruz, G., Pedraza Chaverrí, J., and Sánchez Chapul, L. (2021). On the antioxidant properties of L-kynurenine: An efficient ROS scavenger and enhancer of rat brain antioxidant defense. Antioxidants, 11., DOI: 10.3390/antiox11010031 51 10.3390/antiox11010031 false true Reference 65821323 /api/reference/65821323 52. Tanaka, M., Szabó, Á., and Vécsei, L. (2024). Redefining roles: A paradigm shift in tryptophan–kynurenine metabolism for innovative clinical applications. Int. J. Mol. Sci., 25., DOI: 10.20944/preprints202410.1193.v2 52 10.20944/preprints202410.1193.v2 false true Reference 65821324 /api/reference/65821324 53. Maldonado 2011: On the antioxidant properties of kynurenic acid: Free radical scavenging activity and inhibition of oxidative stress., Neurotoxicol. Teratol., 33, p. 538, DOI: 10.1016/j.ntt.2011.07.002 53 10.1016/j.ntt.2011.07.002 false true Reference 65821325 /api/reference/65821325 54. Okuda 1998: 3-Hydroxykynurenine, an endogenous oxidative stress generator, causes neuronal cell death with apoptotic features and region selectivity., J. Neurochem., 70, p. 299, DOI: 10.1046/j.1471-4159.1998.70010299.x 54 10.1046/j.1471-4159.1998.70010299.x false true Reference 65821326 /api/reference/65821326 55. Aggett 1989: An in vitro study of the effect of picolinic acid on metal translocation across lipid bilayers., J. Nutr., 119, p. 1432, DOI: 10.1093/jn/119.10.1432 55 10.1093/jn/119.10.1432 false true Reference 65821327 /api/reference/65821327 56. Han 2004: pH dependence, substrate specificity and inhibition of human kynurenine aminotransferase I., Eur. J. Biochem., 271, p. 4804, DOI: 10.1111/j.1432-1033.2004.04446.x 56 10.1111/j.1432-1033.2004.04446.x false true Reference 65821328 /api/reference/65821328 57. Zhuravlev, A.V., Zakharov, G.A., Shchegolev, B.F., and Savvateeva-Popova, E.V. (2016). Antioxidant properties of kynurenines: Density functional theory calculations. PLoS Comput. Biol., 12., DOI: 10.1371/journal.pcbi.1005213 57 10.1371/journal.pcbi.1005213 false true Reference 65821329 /api/reference/65821329 58. Vo 2020: A thermodynamic and kinetic study of the antioxidant activity of natural hydroanthraquinones., RSC Adv., 10, p. 20089, DOI: 10.1039/D0RA04013D 58 10.1039/D0RA04013D false true Reference 65821330 /api/reference/65821330 59. Hoa 2022: The radical scavenging activity of glycozolidol in physiological environments: A quantum chemical study., RSC Adv., 12, p. 32693, DOI: 10.1039/D2RA05907J 59 10.1039/D2RA05907J false true /api/publication/36141881 Buzásy Luca et al. Physicochemical Characterization of Kynurenine Pathway Metabolites. (2025) ANTIOXIDANTS 2076-3921 14 5<div class="JournalArticle Publication long-list"> <div class="authors"> <img title="Forrásközlemény" style="float: left" src="/frontend/resources/grid/publication-core-icon.png"> <img title="Idézőközlemény" style="float: left" src="/frontend/resources/grid/publication-citation-icon.png"> <div class="autype autype0"> <span class="author-name" mtid="10100807"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10100807" target="_blank">Buzásy Luca (<span class="authorship-author-name">Buzásy Luca</span> <span class="authorAux-mtmt"> Gyógyszerészet</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10012051"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10012051" target="_blank">Mazák Károly (<span class="authorship-author-name">Mazák Károly</span> <span class="authorAux-mtmt"> Analitikai kémia, gyógyszerkémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10028378"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10028378" target="_blank">Balogh Balázs (<span class="authorship-author-name">Balogh Balázs</span> <span class="authorAux-mtmt"> Szerves-és gyógyszerkémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Szerves Vegytani Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10080508"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10080508" target="_blank">Simon Balázs (<span class="authorship-author-name">Simon Balázs</span> <span class="authorAux-mtmt"> Gyógyszerésztudomány/szerves kémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10071360"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10071360" target="_blank">Vincze Anna (<span class="authorship-author-name">Vincze Anna</span> <span class="authorAux-mtmt"> Gyógyszerkémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10011949"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10011949" target="_blank">Balogh György Tibor (<span class="authorship-author-name">Balogh György Tibor</span> <span class="authorAux-mtmt"> Gyógyszerkémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10057350"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10057350" target="_blank">Pálla Tamás ✉ (<span class="authorship-author-name">Pálla Tamás</span> <span class="authorAux-mtmt"> gyógyszerészi kémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10032173"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10032173" target="_blank">Mirzahosseini Arash ✉ (<span class="authorship-author-name">Mirzahosseini Arash</span> <span class="authorAux-mtmt"> gyógyszerészi kémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> </div> </div> <div class="title"><a href="/gui2/?mode=browse&params=publication;36141881" target="_blank">Physicochemical Characterization of Kynurenine Pathway Metabolites</a></div> <div> <span class="journal-title">ANTIOXIDANTS</span> <span class="journal-issn">( <a target="_blank" href="https://portal.issn.org/resource/ISSN/2076-3921">2076-3921</a>)</span>: <span class="journal-volume">14</span> <span class="journal-issue">5</span> <span class="page"> Paper 589. 19 p. </span> <span class="year">(2025)</span> </div> <div class="pub-footer"> <span class="language" xmlns="http://www.w3.org/1999/html">Nyelv: Angol | </span> <span class="identifiers"> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="10.3390/antiox14050589" target="_blank" href="https://doi.org/10.3390/antiox14050589"> DOI </a> </span> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="001495893100001" target="_blank" href="https://www.webofscience.com/wos/woscc/full-record/001495893100001"> WoS </a> </span> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="105006779521" target="_blank" href="http://www.scopus.com/record/display.url?origin=inward&eid=2-s2.0-105006779521"> Scopus </a> </span> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="40427471" target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=40427471&dopt=Abstract"> PubMed </a> </span> </span> <OnlyViewableByAuthor><div class="ratings"> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Food Science&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;D1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Biochemistry&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Cell Biology&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Clinical Biochemistry&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Molecular Biology&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Physiology&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> </div></OnlyViewableByAuthor> <div class="publication-citation" style="margin-left: 0.5cm;"> <span title="Nyilvános idézőközlemények összesen, említések nélkül" class="citingPub-count">Nyilvános idéző összesen: 3</span> | Független: 3 | Függő: 0 | Nem jelölt: 0 | WoS jelölt: 3 | WoS/Scopus jelölt:&nbsp;3 | DOI jelölt:&nbsp;3 </div> <div class="publication-citation"> <a target="_blank" href="/api/publication?cond=citations.related;eq;36141881&sort=publishedYear,desc&sort=title"> Idézett közlemények száma: 18 </a> </div> <div class="mtid"><span class="long-pub-mtid">Közlemény: 36141881</span> | <span class="status-data status-VALIDATED"> Egyeztetett </span> Forrás Idéző | <span class="type-subtype">Folyóiratcikk ( Szakcikk ) </span> | <span class="pub-category">Tudományos</span> | <span class="publication-sourceOfData">kézi felvitel</span> </div> <div class="funder"> Thematic Institutional Excellence Programme(TKP2021-EGA-24) Támogató: Emberi Erőforrások Minisztériuma, (00313/14/4) Támogató: Bolyai János Kutatási Ösztöndíj, (EKÖP-2024-61) </div> <div class="lastModified">Utolsó módosítás: 2026.05.12. 13:27 Áncsán Gizella (SE admin) </div> <pre class="comment" style="margin-top: 0; margin-bottom: 0;"><u>Megjegyzés</u>: Funding Agency and Grant Number: Higher Education Institutional Excellence Programme within Semmelweis University [TKP2021-EGA-24]; Janos Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences; New National Excellence Program of the Ministry for Culture and Innovation [EKOP-2024-61] Funding text: The grant of the Higher Education Institutional Excellence Programme within t...</pre> </div></div>