https://m2.mtmt.hu/ hun 2026-09-23 02:48 JournalArticle 35799034 VALIDATED true Department of Pharmacognosy, Semmelweis University, Üllői út 26, Budapest, H-1085, Hungary Center for Pharmacology and Drug Research & Development, Semmelweis University, Üllői út 26, Budapest, H-1085, Hungary Department of Pharmaceutical Chemistry, Semmelweis University, Hőgyes Endre utca 9, Budapest, H-1092, Hungary Integrative Health and Environmental Analysis Research Laboratory, Department of Analytical Chemistry, Institute of Chemistry, ELTE Eötvös Loránd University, Pázmány Péter sétány 1/A, Budapest, H-1117, Hungary Export Date: 27 March 2025; Cited By: 0; Correspondence Address: I. Fejős; Department of Pharmacognosy, Semmelweis University, Budapest, Üllői út 26, H-1085, Hungary; email: fejos.ida@semmelweis.hu; S. Béni; Integrative Health and Environmental Analysis Research Laboratory, Department of Analytical Chemistry, Institute of Chemistry, ELTE Eötvös Loránd University, Budapest, Pázmány Péter sétány 1/A, H-1117, Hungary; email: szabolcs.beni@ttk.elte.hu; CODEN: MOLEF 0 false 2026-09-17T14:01:20.933+0000 2026-04-22T09:12:39.256+0000 2025-03-01T14:11:54.657+0000 true 10015206 Áncsán Gizella /api/admin/10015206 Admin Áncsán Gizella (SE admin) true 10015206 2026-09-17T14:00:09.100+0000 2025-04-23T07:58:36.138+0000 true 10093409 Miskolczi Éva /api/admin/10093409 Admin Miskolczi Éva (SE_KK_Admin5_DME, admin) true true false true 24 24 /api/publicationtype/24 PublicationType Folyóiratcikk 1 true 24 JournalArticle true 10000059 Article true 24 24 /api/publicationtype/24 PublicationType Folyóiratcikk 1 true 24 JournalArticle /api/subtype/10000059 Szakcikk SubType Szakcikk (Folyóiratcikk) 101 true 10000059 true 1 /api/category/1 Category Tudományos true 1 Várnagy, Erzsébet true true /api/journal/25013 REVIEWED MOLECULES 1431-5157 1420-3049 true false 25013 false 25013 true 1431-5157 1420-3049 Journal FOREIGN 30 5 1125 1125 21 2025 The tetrahydroisoquinoline skeleton is a pharmacologically significant core structure containing chiral centers, making enantiomeric separation crucial due to the potentially distinct biological effects of each enantiomer. In this study, laudanosine (N-methyl-tetrahydropapaverine) and its three derivatives (6′-bromo-laudanosine, norlaudanosine, and N-propyl-norlaudanosine) were synthesized and used as model compounds to investigate chiral recognition mechanisms. Screening over twenty cyclodextrins (CyDs) as chiral selectors in capillary electrophoresis (CE), we found anionic CyDs to be the most effective, with sulfated-γ-CyD (S-γ-CyD) achieving a maximum Rs of 10.5 for laudanosine. Notably, octakis-(6-deoxy-6-(2-carboxyethyl)-thio)-γ-CyD (sugammadex, SGX), heptakis-(2,3-O-diacetyl-6-O-sulfo)-β-CD (HDAS), heptakis-(2,3-O-dimethyl-6-O-sulfo)-β-CD (HDMS), and octakis-(2,3-O-dimethyl-6-O-sulfo)-γ-CD (ODMS) provided excellent enantioseparation for all four analytes. Following HPLC screening on CyD-based and polysaccharide-based chiral stationary phases, semi-preparative HPLC methods using amylose and cellulose-based columns were optimized to isolate enantiomers. The purity of the isolated enantiomers was evaluated by HPLC, and their configurations were confirmed via circular dichroism spectroscopy. The isolated enantiomers allowed us to explore enantiomer migration order reversals in CE and enantiomer elution order reversal in HPLC. Further 1H and 2D ROESY NMR experiments provided atomic-level insights into enantioselective complex formation, confirming enantiomer differentiation by SGX and elucidating the inclusion complex structure, where the ring C immersion into the CyD cavity is prevalent. Funding 2050327 /api/funding/2050327 (ÚNKP-23-5-SE-5) false true Funding 2050328 /api/funding/2050328 (NKFIH FK 146930) Támogató: NKFIH false true true 2025 true true true false false GOLD 2026-09-17 true https://doi.org/10.3390/molecules30051125 5 0 5 3 2 5 5 5 4 5 5 3 3 3 2 0 5 3 5 3 0 9 9 Folyóiratcikk Journal Article 24 5 Könyvrészlet Chapter in Book 25 0 Könyv Book 23 0 Egyéb konferenciaközlemény Conference paper 31 0 Egyéb konferenciakötet Conference proceedings 32 0 Oltalmi formák Protection forms 26 0 Disszertáció Thesis 28 0 Egyéb Miscellaneous 29 0 Alkotás Achievement 22 0 Kutatási adat Research data 33 0 Folyóiratcikk Journal Article 24 0 0 0 Könyvrészlet Chapter in Book 25 0 0 0 Könyv Book 23 0 0 0 Egyéb konferenciaközlemény Conference paper 31 0 0 0 Egyéb konferenciakötet Conference proceedings 32 0 0 0 Oltalmi formák Protection forms 26 0 0 0 Disszertáció Thesis 28 0 0 0 Egyéb Miscellaneous 29 0 0 0 Alkotás Achievement 22 0 0 0 Kutatási adat Research data 33 0 0 0 2025 0 2 1 2 1 2026 0 3 2 3 2 Q1 444943 false false false false 2025-03-02T13:31:11.826+0000 Analitikai Kémiai Tanszék (ELTE / TTK / KI); Farmakognóziai Intézet (SE / GYTK); Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 6 20 4 6 0 true Language 10002 /api/language/10002 Angol Angol English true 2 true PersonAuthorship 123579664 /api/authorship/123579664 Várnagy, Erzsébet [Várnagy, Erzsébet (kémiai tudományok), szerző] Farmakognóziai Intézet (SE / GYTK); Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE) 1 0.167 true false false Author 10090142 /api/author/10090142 Várnagy Erzsébet (kémiai tudományok) Várnagy Erzsébet true true Várnagy Erzsébet true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 123579665 /api/authorship/123579665 Tóth, Gergő [Tóth, Gergő (gyógyszerkémia/an...), szerző] Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK); Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE) 2 0.167 false false false Author 10028950 /api/author/10028950 Tóth Gergő (gyógyszerkémia/analitika) Tóth Gergő true 10028950 true Tóth Gergő true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 123579666 /api/authorship/123579666 Hosztafi, Sándor [Hosztafi, Sándor (Szerves kémia), szerző] Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE); Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK) 3 0.167 false false false Author 10003946 /api/author/10003946 Hosztafi Sándor (Szerves kémia) Hosztafi Sándor true 10003946 true Hosztafi Sándor true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 123579667 /api/authorship/123579667 Dobó, Máté [Dobó, Máté (elválasztástechni...), szerző] Gyógyszerészi Kémiai Intézet (SE / GYTK); Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE) 4 0.167 false false false Author 10081854 /api/author/10081854 Dobó Máté (elválasztástechnika, (királis HPLC)) Dobó Máté true true Dobó Máté true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 123579668 /api/authorship/123579668 Fejős, Ida ✉ [Fejős, Ida (farmakognózia), szerző] Farmakognóziai Intézet (SE / GYTK); Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési K... (SE / KSZE) 5 0.167 false false true Author 10032172 /api/author/10032172 Fejős Ida (farmakognózia) Fejős Ida true 10032172 true Fejős Ida true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PersonAuthorship 123579669 /api/authorship/123579669 Béni, Szabolcs ✉ [Béni, Szabolcs (NMR-spektroszkópi...), szerző] Analitikai Kémiai Tanszék (ELTE / TTK / KI) 6 0.167 false true true Author 10001293 /api/author/10001293 Béni Szabolcs (NMR-spektroszkópia, analitikai kémia) Béni Szabolcs true 10001293 true Béni Szabolcs true false false AuthorshipType 1 /api/authorshiptype/1 Szerző 0 true 0 true false true PublicationIdentifier 28546961 /api/publicationidentifier/28546961 DOI: 10.3390/molecules30051125 PlainSource 6 /api/publicationsource/6 DOI PublicationSourceType 10001 /api/publicationsourcetype/10001 DOI true true true DOI DOI https://doi.org/@@@ true true 6 true GOLD true IDENTICAL 10.3390/molecules30051125 https://doi.org/10.3390/molecules30051125 false true PublicationIdentifier 29123211 /api/publicationidentifier/29123211 WoS: 001442769700001 PlainSource 1 /api/publicationsource/1 WoS PublicationSourceType 10003 /api/publicationsourcetype/10003 Indexelő adatbázis false true true WoS WoS https://www.webofscience.com/wos/woscc/full-record/@@@ true true 1 true IDENTICAL 001442769700001 https://www.webofscience.com/wos/woscc/full-record/001442769700001 false true PublicationIdentifier 29936353 /api/publicationidentifier/29936353 EDIT: 118137 SwordSource 92 /api/publicationsource/92 EDIT PublicationSourceType 10007 /api/publicationsourcetype/10007 Repozitórium true true true EDIT EDIT https://edit.elte.hu/handle/10831/@@@ true true 92 true GREEN true IDENTICAL 118137 https://edit.elte.hu/handle/10831/118137 false true PublicationIdentifier 29152507 /api/publicationidentifier/29152507 Scopus: 86000727183 PlainSource 3 /api/publicationsource/3 Scopus PublicationSourceType 10003 /api/publicationsourcetype/10003 Indexelő adatbázis false true true Scopus Scopus http://www.scopus.com/record/display.url?origin=inward&eid=2-s2.0-@@@ true true 3 true IDENTICAL 86000727183 http://www.scopus.com/record/display.url?origin=inward&eid=2-s2.0-86000727183 true true PublicationIdentifier 29152516 /api/publicationidentifier/29152516 PubMed: 40076348 PlainSource 17 /api/publicationsource/17 PubMed PublicationSourceType 10003 /api/publicationsourcetype/10003 Indexelő adatbázis false true true PubMed PubMed http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=@@@&dopt=Abstract true true 17 true IDENTICAL 40076348 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=40076348&dopt=Abstract true true PublicationIdentifier 31876134 /api/publicationidentifier/31876134 Egyéb URL: https://www.scopus.com/pages/publications/86000727183?origin=resultslist PlainSource 40 /api/publicationsource/40 Egyéb URL PublicationSourceType 10006 /api/publicationsourcetype/10006 Link true true true Egyéb URL Other URL @@@ true true 40 true NONE IDENTICAL https://www.scopus.com/pages/publications/86000727183?origin=resultslist https://www.scopus.com/pages/publications/86000727183?origin=resultslist false true PredatorRating 11744112 /api/predatorrating/11744112 Norvég listás folyóirat:444943 MOLECULES 1431-5157 1420-3049 RatingType 10033 /api/ratingtype/10033 Norvég listás folyóirat norveg true true 444943 true true SjrRating 11554044 /api/sjrrating/11554044 sjr:Q1 (2025) Scopus - Analytical Chemistry MOLECULES 1431-5157 1420-3049 34 0.24 journal RatingType 10002 /api/ratingtype/10002 sjr sjr true true ClassificationExternal 1602 /api/classificationexternal/1602 Scopus - Analytical Chemistry true 1602 true Q1 DIRECT true true /api/publication/35799034 Várnagy Erzsébet et al. Chiral Recognition Mechanism of Benzyltetrahydroisoquinoline Alkaloids: Cyclodextrin-Mediated Capillary Electrophoresis, Chiral HPLC, and NMR Spectroscopy Study. (2025) MOLECULES 1431-5157 1420-3049 30 5<div class="JournalArticle Publication long-list"> <div class="authors"> <img title="Forrásközlemény" style="float: left" src="/frontend/resources/grid/publication-core-icon.png"> <img title="Idézőközlemény" style="float: left" src="/frontend/resources/grid/publication-citation-icon.png"> <div class="autype autype0"> <span class="author-name" mtid="10090142"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10090142" target="_blank">Várnagy Erzsébet (<span class="authorship-author-name">Várnagy Erzsébet</span> <span class="authorAux-mtmt"> kémiai tudományok</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Farmakognóziai Intézet; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10028950"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10028950" target="_blank">Tóth Gergő (<span class="authorship-author-name">Tóth Gergő</span> <span class="authorAux-mtmt"> gyógyszerkémia/analitika</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10003946"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10003946" target="_blank">Hosztafi Sándor (<span class="authorship-author-name">Hosztafi Sándor</span> <span class="authorAux-mtmt"> Szerves kémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10081854"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10081854" target="_blank">Dobó Máté (<span class="authorship-author-name">Dobó Máté</span> <span class="authorAux-mtmt"> elválasztástechnika, (királis HPLC)</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Gyógyszerészi Kémiai Intézet; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10032172"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10032172" target="_blank">Fejős Ida ✉ (<span class="authorship-author-name">Fejős Ida</span> <span class="authorAux-mtmt"> farmakognózia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Gyógyszerésztudományi Kar">GYTK</span>/Farmakognóziai Intézet; <span title="Semmelweis Egyetem">SE</span>/<span title="Központi Szervezeti Egységek (beleértve az Egyéb Szervezeti Egységeket)">KSZE</span>/Farmakológiai és Gyógyszerkutatás-fejlesztési Központ</span> ;&nbsp;&nbsp;&nbsp; <span class="author-name" mtid="10001293"><a href="/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10001293" target="_blank">Béni Szabolcs ✉ (<span class="authorship-author-name">Béni Szabolcs</span> <span class="authorAux-mtmt"> NMR-spektroszkópia, analitikai kémia</span>) </a> </span> <span class="author-affil"><span title="Eötvös Loránd Tudományegyetem">ELTE</span>/<span title="Természettudományi Kar">TTK</span>/<span title="Kémiai Intézet">KI</span>/Analitikai Kémiai Tanszék</span> </div> </div> <div class="title"><a href="/gui2/?mode=browse&params=publication;35799034" target="_blank">Chiral Recognition Mechanism of Benzyltetrahydroisoquinoline Alkaloids: Cyclodextrin-Mediated Capillary Electrophoresis, Chiral HPLC, and NMR Spectroscopy Study</a></div> <div> <span class="journal-title">MOLECULES</span> <span class="journal-issn">(<a target="_blank" href="https://portal.issn.org/resource/ISSN/1431-5157">1431-5157</a> <a target="_blank" href="https://portal.issn.org/resource/ISSN/1420-3049">1420-3049</a>)</span>: <span class="journal-volume">30</span> <span class="journal-issue">5</span> <span class="page"> Paper 1125. 21 p. </span> <span class="year">(2025)</span> </div> <div class="pub-footer"> <span class="language" xmlns="http://www.w3.org/1999/html">Nyelv: Angol | </span> <span class="identifiers"> <span class="id identifier oa_GOLD" title=" Gold "> <a style="color:blue" title="10.3390/molecules30051125" target="_blank" href="https://doi.org/10.3390/molecules30051125"> DOI </a> </span> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="001442769700001" target="_blank" href="https://www.webofscience.com/wos/woscc/full-record/001442769700001"> WoS </a> </span> <span class="id identifier oa_GREEN" title=" Green "> <a style="color:blue" title="118137" target="_blank" href="https://edit.elte.hu/handle/10831/118137"> EDIT </a> </span> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="86000727183" target="_blank" href="http://www.scopus.com/record/display.url?origin=inward&eid=2-s2.0-86000727183"> Scopus </a> </span> <span class="id identifier oa_none" title="none"> <a style="color:blue" title="40076348" target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=40076348&dopt=Abstract"> PubMed </a> </span> <span class="id identifier oa_NONE" title=" Nincs "> <a style="color:blue" title="https://www.scopus.com/pages/publications/86000727183?origin=resultslist" target="_blank" href="https://www.scopus.com/pages/publications/86000727183?origin=resultslist"> Egyéb URL </a> </span> </span> <OnlyViewableByAuthor><div class="ratings"> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Analytical Chemistry&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Chemistry (miscellaneous)&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Medicine (miscellaneous)&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Organic Chemistry&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Pharmaceutical Science&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Physical and Theoretical Chemistry&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q1</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Drug Discovery&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q2</div> <div class="journal-subject">Folyóirat szakterülete: Scopus - Molecular Medicine&nbsp;&nbsp;&nbsp;SJR indikátor:&nbsp;Q2</div> <div class="journal-subject">Norvég listás folyóirat</div> </div></OnlyViewableByAuthor> <div class="publication-citation" style="margin-left: 0.5cm;"> <span title="Nyilvános idézőközlemények összesen, említések nélkül" class="citingPub-count">Nyilvános idéző összesen: 5</span> | Független: 3 | Függő: 2 | Nem jelölt: 0 | WoS jelölt: 5 | Scopus jelölt:&nbsp;4 | WoS/Scopus jelölt:&nbsp;5 | DOI jelölt:&nbsp;5 </div> <div class="publication-citation"> <a target="_blank" href="/api/publication?cond=citations.related;eq;35799034&sort=publishedYear,desc&sort=title"> Idézett közlemények száma: 9 </a> </div> <div class="mtid"><span class="long-pub-mtid">Közlemény: 35799034</span> | <span class="status-data status-VALIDATED"> Egyeztetett </span> Forrás Idéző | <span class="type-subtype">Folyóiratcikk ( Szakcikk ) </span> | <span class="pub-category">Tudományos</span> | <span class="publication-sourceOfData">kézi felvitel</span> </div> <div class="funder"> (ÚNKP-23-5-SE-5), (NKFIH FK 146930) Támogató: NKFIH </div> <div class="lastModified">Utolsó módosítás: 2026.04.22. 11:12 Szalóky-Siki Ágnes (SE_KK_Admin5_SZSA, admin) </div> <pre class="comment" style="margin-top: 0; margin-bottom: 0;"><u>Megjegyzés</u>: Department of Pharmacognosy, Semmelweis University, Üllői út 26, Budapest, H-1085, Hungary Center for Pharmacology and Drug Research & Development, Semmelweis University, Üllői út 26, Budapest, H-1085, Hungary Department of Pharmaceutical Chemistry, Semmelweis University, Hőgyes Endre utca 9, Budapest, H-1092, Hungary Integ...</pre> </div></div>