Synthesis of A-ring halogenated 13alpha-estrone derivatives as potential 17beta-HSD1 inhibitors

Bacsa, I [Bacsa, Ildikó (Szerves kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS); Jojart, R [Jójárt, Rebeka (Szerves kémia), szerző]; Schneider, G [Schneider, Gyula (Szerves kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS); Wolfling, J [Wölfling, János (Szerves kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS); Maroti, P [Maróti, Péter (kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS); Herman, BE [Herman, Bianka Edina (Elméleti orvostud...), szerző]; Szecsi, M ✉ [Szécsi, Mihály (Szteroidok analit...), szerző] I. sz. Belgyógyászati Klinika (SZTE / ÁOK); Mernyak, E ✉ [Mernyák, Erzsébet (Szerves kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS)

Angol nyelvű Tudományos Szakcikk (Folyóiratcikk)
Megjelent: STEROIDS 0039-128X 1878-5867 104 pp. 230-236 2015
  • SJR Scopus - Clinical Biochemistry: Q2
Azonosítók
Szakterületek:
    13alpha-Estrone and its 3-methyl or benzyl ether were halogenated in ring A with N-bromo- or N-iodosuccinimide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as electrophile triggers. The chemo- and regioselectivities of the reactions depended greatly on the nature of the substituent on C-3. Bromination of the ethers led to 2- and 4-regioisomers. Bis-halogenation occurred only in the case of the phenolic derivative. Iodination and bromination resulted in similar products, except that the 3-benzyl ether could not be iodinated under the applied conditions. The potential inhibitory action of the new halogenated 13alpha-estrones on human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 activity was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. Some compounds proved to be effective inhibitors, with IC50 values in the submicromolar range.
    Hivatkozás stílusok: IEEEACMAPAChicagoHarvardCSLMásolásNyomtatás
    2021-03-07 04:33