Stereoselective synthesis of pinane-type tridentate aminodiols and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

Csillag, K [Csillag, Kinga Karola (szintetikus szerv...), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Nemeth, L [Németh, Lukács (biofizikus), szerző] MTA-SZTE Lendület Peptidfoldamer Kutatócsoport (SZTE / GYTK / GYKI); Martinek, TA [Martinek, Tamás (Gyógyszerkémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Szakonyi, Z ✉ [Szakonyi, Zsolt (szerves- és gyógy...), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Fulop, F ✉ [Fülöp, Ferenc (Kémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK)

Angol nyelvű Tudományos Szakcikk (Folyóiratcikk)
Megjelent: TETRAHEDRON-ASYMMETRY 0957-4166 1362-511X 23 (2) pp. 144-150 2012
  • SJR Scopus - Inorganic Chemistry: Q1
Azonosítók
Szakterületek:
    A library of pinane-based aminodiols were prepared from commercially available (1R)-(-)-myrtenol (-)-1. Compound (-)-1 was transformed into ally! trichloroacetamide (+)-2 via the acetimidate, followed by the Overman rearrangement. In order obtain the aminodiol structure, (+)-2 was subjected to stereoselective dihydroxylation with OsO4, resulting in dihydroxy trichloroacetamide (+)-3. The trichloroacetyl group was removed from (+)-3 with aqueous HCl and the (1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol hydrochloride (-)-4 obtained was transformed to primary, secondary and tertiary aminodiols by reductive amination, N-alkylation of aminodiol (+)-9 and debenzylation of N-benzyl aminodiol (+)-10, respectively. In the reactions of (+)-9 and (+)-14 with formaldehyde, highly regioselective ring closure was observed. In contrast with earlier results, the aminodiols gave pinane-fused oxazolidines (+)-11 and (-)-15. The aminodiols and their oxazolidine derivatives 5-15 were applied as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. The best enantioselectivity was observed in the case of the N-benzyl-substituted derivative (+)-9. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    Hivatkozás stílusok: IEEEACMAPAChicagoHarvardCSLMásolásNyomtatás
    2020-07-06 11:16