Stereoselective synthesis of pinane-based β- And γ-amino acids via conjugate addition of lithium amides and nitromethane

Szakonyi, Z [Szakonyi, Zsolt (szerves- és gyógy...), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Balázs, Á; Martinek, T A [Martinek, Tamás (Gyógyszerkémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Fülöp, F [Fülöp, Ferenc (Kémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK)

Angol nyelvű Tudományos Szakcikk (Folyóiratcikk)
Megjelent: TETRAHEDRON-ASYMMETRY 0957-4166 1362-511X 21 (20) pp. 2498-2504 2010
  • SJR Scopus - Inorganic Chemistry: Q1
    Michael addition of dibenzylamine to (-)- and (+)-tert-butyl myrtenate, (-)-2 and (+)-2, derived from (-)- and (+)-myrtenal, furnished monoterpene-based β-amino acid derivatives in highly stereospecific reactions. The resultant amino esters (-)-3 and (+)-3 were transformed to unsubstituted, mono- and disubstituted and Fmoc-protected amino acids (-)-6-11 and (+)-6-11, which are promising building blocks for the synthesis of β-peptides and 1,3-heterocycles. The microwave-assisted conjugate addition of nitromethane to α,β-unsaturated esters (-)-12 and (+)-12 likewise resulted in nitro esters (-)-13 and (+)-13 in highly stereospecific reactions. Compounds (-)-13 and (+)-13 were successfully transformed into γ-amino acids (-)-16 and (+)-16 in two steps. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    Hivatkozás stílusok: IEEEACMAPAChicagoHarvardCSLMásolásNyomtatás
    2020-07-06 11:59