New steroid-fused P-heterocycles Part II. Synthesis and conformational study of oxazaphosphorino[16,17-e]estrone derivatives

Frank, E ✉ [Nagyné Frank, Éva (Szteroidkémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS); Kazi, B [Kazi, Brigitta (kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (SZTE / TTIK / KTCS); Mucsi, Z [Mucsi, Zoltán (szerves kémia), szerző] Szerves Kémia és Technológia Tanszék (BME / VBK); Ludanyi, K [Ludányi, Krisztina (Tömegspektrometria), szerző] Gyógyszerészeti Intézet (SE / GYTK); Keglevich, G [Keglevich, György (Szerves kémia, fo...), szerző] Szerves Kémia és Technológia Tanszék (BME / VBK)

Angol nyelvű Tudományos Szakcikk (Folyóiratcikk)
Megjelent: STEROIDS 0039-128X 1878-5867 72 (5) pp. 446-458 2007
  • SJR Scopus - Clinical Biochemistry: Q2
Azonosítók
Szakterületek:
    16(beta-Aminomethyl-17 beta-hydroxyestrone 3-methyl ether 6 and its N-propyl (17), N-benzyl (18) and N-arylmethyl derivatives (19-22) were subjected to ring closure reactions with phenylphosphonic dichloride in order to synthetize P-epimeric oxazaphosphorinanes 23a, 24-29 in which the hetero ring is condensed to ring D of the sterane skeleton. The stereostructures of the products were evaluated by H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. The geometry was optimized by utilizing the B3LYP DFT method. The NMR spectral data and the results of the ab initio calculations demonstrated that the stereostructure of the hetero ring was strongly affected by the rigid sterane framework condensed to it, and the phosphoramidate ring proved to adopt predominantly a distorted-boat conformation, regardless of the P-configuration. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
    Hivatkozás stílusok: IEEEACMAPAChicagoHarvardCSLMásolásNyomtatás
    2020-11-27 18:23