Effects of the alternating backbone configuration on the secondary structure and self-assembly of beta-peptides

Martinek, Tamás [Martinek, Tamás (Gyógyszerkémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Mandity, István [Mándity, István (Gyógyszerkémia, g...), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Fülöp, Lívia [Fülöp, Lívia (Neurodegeneratív ...), szerző] Orvosi Vegytani Intézet (SZTE / ÁOK); Tóth, Gábor [Tóth, Gábor (Peptidkémia), szerző] Orvosi Vegytani Intézet (SZTE / ÁOK); Vass, Elemér [Vass, Elemér (szerves kémia, sp...), szerző] Kiroptikai Szerkezetvizsgáló Laboratórium (KSzL) (ELTE / TTK / KI); Hollósi, Miklós [Hollósi, Miklós (szerves kémia), szerző] Szerves Kémiai Tanszék (ELTE / TTK / KI); Forró, Enikő [Forró, Enikő (Szerves kémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK); Fülöp, Ferenc ✉ [Fülöp, Ferenc (Kémia), szerző] Gyógyszerkémiai Intézet (SZTE / GYTK)

Angol nyelvű Tudományos Szakcikk (Folyóiratcikk)
Megjelent: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 0002-7863 1520-5126 128 (41) pp. 13539-13544 2006
  • SJR Scopus - Biochemistry: D1
Azonosítók
Szakterületek:
    Heterochiral homo-oligomers with alternating backbone configurations were constructed by using the different enantiomers of the cis- and trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid (ACPC) monomers. Molecular modeling and the spectroscopic techniques (NMR, ECD, and VCD) unequivocally proved that the alternating heterochiral cis-ACPC sequences form an H10/12 helix, where extra stabilization can be achieved via the cyclic side chains. The ECD and TEM measurements, together with molecular modeling, revealed that the alternating heterochiral trans-ACPC oligomers tend to attain a polar-strand secondary structure in solution, which can self-assemble into nanostructured fibrils. The observations indicate that coverage of all the possible secondary structures (various helix types and strand-mimicking conformations) can be attained with the help of cyclic beta-amino acid diastereomers. A relationship has been established between the backbone chirality pattern and the prevailing secondary structure, which underlines the role of stereochemical control in the beta-peptide secondary structure design and may contribute to future biological applications.
    Hivatkozás stílusok: IEEEACMAPAChicagoHarvardCSLMásolásNyomtatás
    2021-04-21 04:12